Par de Lewis frustrado

Ácidos y Bases
Ácidos y Bases
Ácido Reacción ácido-base Fuerza ácida Función de acidez Anfoterismo Base Solución tampón Constante de disociación Química del equilibrio Extracción Función de acidez de Hammett pH Afinidad protónica Autoionización del agua Titulación Catálisis ácida de Lewis Par de Lewis frustrado Ácido quiral de Lewis
Tipos de ácidos
Brønsted – Lowry Lewis Aceptador Mineral Orgánico Fuerte Superácido Débil Sólido
Tipos de bases
Brønsted – Lowry Lewis Donante Orgánica Fuerte Superbase No nucleófila Débil

En química, un par de Lewis frustrado (FLP por sus siglas en inglés) es un compuesto o mezcla que contiene un ácido de Lewis y una base de Lewis que, debido al impedimento estérico, no se puede combinar para formar un aducto clásico.^[1]​ Se han ideado muchos tipos de FLP y muchos sustratos simples exhiben activación.^[2]​^[3]​

El descubrimiento de que algunos FLP se dividieron en H₂^[4]​ desencadenó un rápido crecimiento de la investigación en FLPs. Debido a su reactividad "no extinguida", tales sistemas son reactivos hacia sustratos que pueden experimentar heterólisis. Por ejemplo, muchos FLPs dividen la molécula de hidrógeno. Por lo tanto, una mezcla de triciclohexilfosfina (PCy₃) y tris (pentafluorofenil) borano reacciona con el hidrógeno para dar los iones de fosfonio y borato respectivos:

${\displaystyle {\ce {PCy3 + B(C6F5)3 + H2 -> [HPCy3]+ [HB(C6F5)3]-}}}$

Esta reactividad se ha explotado para producir FLP que catalizan las reacciones de hidrogenación.^[5]​

1. ↑ Stephan, Douglas W (2008). «Frustrated Lewis pairs: a concept for new reactivity and catalysis». Org. Biomol. Chem. 6 (9): 1535-1539. PMID 18421382. doi:10.1039/b802575b. 
2. ↑ Stephan, Douglas W.; Erker, Gerhard (2010). «Frustrated Lewis Pairs: Metal-free Hydrogen Activation and More». Angewandte Chemie International Edition 49 (1): 46-76. Bibcode:2012AnChe..51.3695M. ISSN 1433-7851. PMID 20025001. doi:10.1002/anie.200903708. 
3. ↑ Stephan, Douglas W.; Erker, Gerhard (2017). «Frustrated Lewis pair chemistry». Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences 375 (2101): 20170239. Bibcode:2017RSPTA.37570239S. ISSN 1364-503X. PMC 5540845. PMID 28739971. doi:10.1098/rsta.2017.0239. 
4. ↑ Welch, Gregory C.; Juan, Ronan R. San; Masuda, Jason D.; Stephan, Douglas W. (2006). «Reversible, Metal-Free Hydrogen Activation». Science (en inglés) 314 (5802): 1124-1126. Bibcode:2006Sci...314.1124W. ISSN 0036-8075. PMID 17110572. doi:10.1126/science.1134230. 
5. ↑ Lam, Jolie; Szkop, Kevin M.; Mosaferi, Eliar; Stephan, Douglas W. (2018). «FLP catalysis: main group hydrogenations of organic unsaturated substrates». Chemical Society Reviews 41: 6507. Bibcode:2012ChSRv..41.6507P. PMID 30178796. doi:10.1039/C8CS00277K.